Походження назви
Назва пов’язана з прізвищем Дикань, яке мала людина, яка першою оселилася в цьому місці. Це прізвище досі дуже поширене в районі. Як на основі історичних документів В.Кривошей припустив, що він козак Яхно Диканенко (1649 р.).
За народницько-поетичною версією П. Загребельного походить від наявності тут колись густих лісів, які здавалися дикими, і де було багато диких свиней, яких тоді називали «дикими».
В.Н. Жук на підставі своїх досліджень вважає, що «Дикань» походить від тюркського «дечан» — «хлібороб», оскільки у XV столітті ці землі відійшли до татарського Мурги Лексада Мансурксановича — майбутнього князя Олександра Глинського.
Давні часи
У межах сучасної Диканьки в різний час виявлено сліди скіфських поселень.
Перша літописна згадка
Точна дата заснування першого поселення залишається невідомою. Перша літописна згадка відноситься до 1658 р. Тоді під Диканькою в герцях зійшлися загони полтавського полковника Мартина Пушкаря та гетьмана Івана Виговського.
Спираючись на дослідження В. Н. Жука, можна припустити, що в 1430 році ці землі відійшли до татарського Мурги Лексада Мансурксановича, майбутнього князя Олександра Глинського, і, за словами Лева Падалки та інших дореволюційних істориків, Диканька була серед його « сідла», хоча офіційно вона стала відомою з історичних джерел із середини XVII століття завдяки Кочубею.
XVII–початок XX ст
У лісовій гущавині біля Диканьки до 1602 року існував печерний скит, залишки якого збереглися донині.
Неподалік Диканьки близько 1623 року в 1663-1668 роках народився гетьман Лівобережної України Іван Брюховецький.
З 1660 року Диканька входила до будиської (Будянської, Великобудищанської) сотні Полтавського полку Гетьманщини.
Після укладення «Московських статей» і отримання титулу російського боярина {1665) Іван Брюховецький допустив посилення політичної влади та економічного впливу царського уряду на Лівобережній Україні, через що втратив популярність серед старшини, козаків, міщан і селян. На свій бік її схилив П. Дорошенко, який обіцяв старшині всіляку підтримку. напрямку Полтав. До нього приєдналися загони лівобережних козаків, селян і міщан. Військо отаборилося під Опішнею. Звідти через деякий час П. Дорошенко з генеральною старшиною в супроводі тисячі козаків вирушили до Диканьки, де стояв табір лівобережного козацького війська. Ще до його прибуття 18 червня 1668 р. тут спалахнуло повстання козаків проти І. Брюховецького: його звинуватили у зловживанні владою й одразу ж поранили по горло.
У 1687 році за універсалом гетьмана Івана Самойловича воно було передано у власність генеральному писареві Василю Кочубею. За життя в Диканьці жив і творив літописець Самійло Величко.
За переписами 1719 і 1732 рр. Диканька входила до Першої полкової сотні Полтавського полку.
У 1725 році в Диканьці народився майбутній Генеральний обоз глухівського періоду в історії України Семен Васильович Кочубей (1725-1779).
У церквах і будинках маєтку Кочубеїв зберігалися ікони та портрети, створені в середині XVIII ст. Український художник із Полтави Павло Петрашів.
За переписом 1767–1769 рр. в селі проживало 328 родин. З них 94 господарства не мали своєї землі.
У другій половині 18 ст. в маєтку Кочубея почалося будівництво багатьох споруд. Розсаджувалися сади, створювалися оранжереї, ставки.
З 1775 року входило до складу Полтавського повіту Новоросійської губернії, з 1802 року — Полтавської губернії Російської імперії.
У 1801 році була відкрита перша приватна школа.
У 1838 р. до Диканьки приїхав М. Глінка, який на той час набирав співаків до Петербурзької придворної співочої капели в Полтаві.
Станом на 1859 рік у власницьких і козацьких селах проживало 3075 чоловік (1445 чоловіків і 1630 жінок), було 542 дворових господарства, існувала православна церква, проводився щорічний ярмарок.
Під час земельної реформи 1861 року під головуванням полтавського повітового предводителя дворянства Л. В. Кочубея працював Полтавський комітет визволення селян. Переважна більшість кріпаків-кочубеїв отримували земельні наділи «за відробітки». На той час Кочубеям у Диканьці належало 3860 десятин землі.
У 1872 році почали діяти пивоварний і ливарний заводи, механічна майстерня з чавуноливарним цехом, ковальська, слюсарна і столярна майстерні, а через кілька років — цегельний і гончарний заводи.
Наприкінці 19 ст. письменник В.О. Гіляровський, який мандрував гоголівськими місцями, відвідав Диканьку.
Станом на 1900 рік село було центром Диканської волості.
У 1900 р. в Диканьці було 760 козацьких і селянських дворів з населенням близько 5 тис. осіб.
У зв’язку із селянськими заворушеннями, викликаними спробами селян вирішити земельне питання, у березні 1902 р. Полтавський губернатор направив до Диканьки сотню козаків Оренбурзького полку.
Під час революційних подій 1905-1907 рр. в господарстві та на підприємствах Кочубеїв працювало близько 300 диканьчан. Після страйку в листопаді 1905 р. вимоги робітників і селян про підвищення заробітної плати були частково задоволені. З 10 червня по 1 липня 1906 року відбувся страйк пивоварних робітників на підтримку сільськогосподарських робітників і батраків економії. Страйк охопив навколишні села Диканської та сусідніх волостей. Влада відправила козаків до Диканьки, 1 липня було заарештовано 24 найактивніших робітників. Керував цим полтавський підгубернатор. Влітку 1907 року в маєтку Кочубеїв відбувся страйк наймитів.
За переписом 1910 року з 978 дворів Диканьки 105 були безземельними. У сільській лікарні працювали лікар і три фельдшера, які обслуговували Диканську та частину сіл Байрацької і Тахтаулівської волостей.
До 1917 року Диканькою володіли нащадки Кочубеїв.
Композиційним центром поселення була садиба Кочубеїв: ансамбль мав палац, збудований наприкінці XVIII століття за проектом італійського архітектора Джакомо Кваренгі, тріумфальну арку, муровану церкву.
На початку 20 ст. в маєтку Кочубея були: палац, на той час князя В. С. Кочубея, Тріумфальна арка на честь відвідин Диканьки Олександром І 1 серпня 1820 р.; Миколаївська церква з мурованою дзвіницею; літній палац; будівля пошти; пивоварня; стайні та манежі кінного заводу; розарії, оранжереї, теплиці; тенісний корт; каштанова алея, Пивоварні ставки.
У 1817 році садибу відвідав цар Олександр І, на честь цієї події з боку парадного в’їзду з дороги Полтава-Гадяч власники спорудили тріумфальні ворота. Згодом будівлі Кочубеївської садиби та мистецькі цінності були пограбовані та знищені, зокрема під час громадянської війни 1917 р. Архів і частину музею перевезли до Полтави. До наших часів збереглися лише залишки воріт із кам’яним знаком — тріумфальною аркою.
Взимку 1919 року палац Кочубеїв було пограбовано, спалено, а згодом зруйновано та розібрано.
Доба Української революції 1917-1921 рр
За часів УНР згідно із законом від 2-4 березня 1918 року про адміністративно-територіальний поділ України входило до Землі Полтавської.
Часи УРСР — Українська РСР
Жителі Диканьки страждали від голоду навесні 1921 р. Одночасно комуністична влада організувала в Диканьці збір коштів і продуктів для голодуючих Поволжя: лише за кілька днів вересня було зібрано 60 тис. крб. карбованців та від Диканського комітету незаможних селян 4 пуди крупи та 53 пуди зерна.
З 7 березня 1923 року Диканька стала центром району у складі Полтавської округи, утвореної з Диканської та Байрацької волостей Полтавського повіту, до яких приєдналася Великобудищанська волость Зіньківського повіту.
Ст міського типу від 13 квітня 1957 року.
Голодомор 1932-1933 років
За переписом 1926 року в Диканському районі проживало 58,7 тис. осіб. жителів, а за переписом 1937 — 42,2 тис. жителів. Скільки мешканців Диканьки загинуло, невідомо. Встановлена кількість померлих від голоду становить лише 39 осіб, а відомо лише 31 прізвище.
Друга Світова війна
Під час Другої світової війни німецькі війська перебували в місті з 4 жовтня 1941 року по 22 вересня 1943 року. За цей час німці розстріляли 300 мешканців Диканьки, 200 жителів вивезли на примусові роботи до Німеччини. З 1 вересня 1942 року і формально до 22 вересня 1943 року місто та однойменний район входили до складу Опішнянського гебіту.
Вже в перші місяці війни 3188 жителів Диканщини пішли до лав Червоної Армії, з них 318 — добровольцями. У 1942 році було мобілізовано кілька сотень евакуйованих на схід країни. Після визволення і до кінця війни на фронт пішло понад 4 тис. чоловік.
До Книги пам’яті в районі занесено понад 4 тис. чоловік. імена воїнів і партизанів, які не повернулися з фронтів німецько-радянської війни, або загинули в тилу ворога від рук німецько-фашистських карателів.
Для охорони тилу і боротьби з ворожими парашутистами, розвідниками і диверсантами, для затримання дезертирів і невідомих створено районний винищувальний загін (командир Т. Г. Колодій, комісар Я. П. Завгородній) чисельністю 200 чоловік, озброєний рушницями, пістолетами, гвинтівками, пляшками з “. КС» — із запальною рідиною.
Повоєнні часи
З початком післявоєнної відбудови було укрупнено три колгоспи в одну. Починають відкриватися промислові підприємства: Диканське лінійно-виробниче управління магістральних газопроводів, меблева фабрика «Веселка», комбінат харчових продуктів і цех кераміки, виробнича дільниця Полтавського міськмолокоробного заводу, ремонтно-транспортне підприємство, друкарня, птахоінкубаторна станція, лісництво, станція захисту рослин тощо.
У другій половині ХХ століття на території Диканьки працювали середня школа, дитяча музична школа, міжшкільний виробничо-навчальний комбінат, будинок піонерів, гурток юних техніків, 4 дитячі садки. Крім того, працювала центральна районна лікарня з окремими дитячим, пологовим, терапевтичним, хірургічним та інфекційним відділеннями та лікарнею на 200 ліжок.
Діяли центральна аптека, епідеміологічна станція, ветеринарна лабораторія, ветаптека та ветеринарна клініка. Досить великий будинок культури на 600 місць і районна бібліотека на 65 тисяч квадратних метрів. одиниці колекцій. Відкриваються Диканський історико-краєзнавчий музей і Диканська картинна галерея, будинок побуту, районний вузол зв’язку, банки, універмаг, критий ринок. Також є заклади харчування та відпочинку: 5 їдалень, 4 кафе, ресторан «Диканька», 2 готелі та лазня. Видається газета «Трудова слава».
